Les conditions de la vie font que certains ont plus de facilités que d'autres à réaliser leurs rêves. Avec un père, Norman Cheng, qui fit partie de la direction de Polgram, Universal Music puis EMI, Ronald n'eut guère de mal à débuter sa carrière dans le milieu musical comme producteur et compositeur, avant de se mettre lui-même à chanter.
Ses débuts au cinéma furent un peu plus tardifs avec des rôles assez obscurs dans Twelve Nights, ou .
Ce n'est qu'en 2003 que sa carrière décolla vraiment avec le second rôle dans My Lucky Star et surtout avec Dragon Loaded 2003 où il tient la vedette et qui propulsa immédiatement Ronald Cheng au rang de star du comique. Ce personnage de policier lâche et oisif lui permet d'enchaîner parodies et caricatures à un rythme démesuré. Si le spectateur est parfois à la limite de l'écoeurement devant une telle débauche, l'organicité de Ronald Cheng est telle que l'on ne se décolle pas de son expression physique.La suite de sa carrière cinématographique ne fût depuis que l'exploitation de ce filon: Super Model, Himalaya Singh et la suite de Dragon Loaded 2003: Dragon Reloaded furent tous trois construits avec plus ou moins de bonheur pour donner à Ronald Cheng la possibilité de faire son numéro. Il faut noter que la carrière cinématographique de Ronald Cheng est fortement liée à celle de Vincent KOK Tak-Chiu. Celui-ci fit de lui l'acteur vedette de ses cinq dernières réalisations.
Sachant tiré parti de son jeu d'expressions faciales ainsi que de son gabarit, Ronald Cheng est peut-être le seul acteur hongkongais actuel que l'on pourrait qualifier de burlesque. Sa présence physique suffit à remplir un film, captivant le regard du spectateur qui ne sait à quoi s'attendre, il dépasse par le non-sens incarné de ses personnages ce que Stephen Chow avait pu faire au début de sa carrière. Naïf, iconoclaste, semblant se suffire à lui-même et sans justification, le héros selon Ronald Cheng n'est pas sans rappeler Buster Keaton. Là où Jackie Chan rendait un hommage explicite, Ronald Cheng transpose dans la modernité le héros burlesque.
Si le cinéma a fait connaître Ronald Cheng au grand public, il n'en reste pas moins chanteur. Il livre dans sa musique une facette plus intime, plus touchante que le cinéma ne lui pas pour l'instant donner l'occasion d'exprimer. Le tournage de Mr 3 minutes en a d'ailleurs été dernièrement l'illustration, Ronald Cheng ayant dû insister pour que le film ne soit pas une pure comédie.